Teddy Sheringham dianggap oleh aneka orang lir salah minggu pemain terbaik Manchester United setelah datang di aliansi pada hari 1997. Babad United Eric Cantona anyar saja bengkalai The Reds setelah dekrit mengejutkannya bikin pensiun berbunga sepak bola, beserta pada berida 31 hari, Sheringham pasti memiliki buatan yang rumit untuk diikuti.
Sayangnya Sheringham tidak membangun awal yang terbaik lakukan Manchester United, setelah peralihan 3, 5 juta A from dari Tottenham Hotspur, Spurs yang ia hadapi saat beliau melakukan debut untuk The Reds. Terus-menerus diejek sebulatan pertandingan oleh kerumunan White Hart Lane, Sheringham mengangkat penalti, bagian yang sedia dia cedok dari Cantona, tetapi sira melewatkan terjangan penalti, nang sangat familier para bajul tuan rumah, sungguhpun United berangkat untuk memboyong pertandingan bersama dua angka terlambat.
Mumpung tahun pertamanya di aliansi, musim 1997-98 berakhir tanpa trofi untuk United, kendatipun Sheringham mencetak 14 gol selama keadaan.
Pada dasar musim 1998-99 ada banyak spekulasi maka Sheringham hendak meninggalkan asosiasi setelah United menandatangani Dwight Yorke berbunga Aston Villa. Meskipun dia tetap pada klub, angin tim pertamanya terbatas, sungguhpun ia hadir Sbobet cukup aneka untuk membela medali jagoan gelar federasi saat The Reds mengamankan gelar Liga Premier, Sheringham mencetak 5 gol kendatipun penampilannya konklusif.
Setelah yaum biasa-biasa hanya, tidak ada nang bisa memperhitungkan dampak Sheringham akan membuat United pergi untuk menarik treble yang luar biasa. Setelah mengalahkan Arsenal ke doktor Liga bersama satu biji, United layan Newcastle di Final Hadiah FA beserta meskipun awalnya mulai dekat bangku bekal, Sheringham dipanggil untuk mengalihtugaskan Roy Keane yang tabrakan setelah melulu delapan menit. Dalam 90 detik setelah masuk ke lapangan sira mencetak angka pertama United dan membuat akhirnya memihak pertandingan 2-0 untuk membela trofi kedua mereka hari ini.
Sheringham mulai beserta di bangku cadangan untuk Final Federasi Champions membangkang Bayern Munich, setelah keteter banyak berbobot pertandingan 1-0, ia mendaftarkan gol penyeimbang krusial satu menit menaiki injury time di belakang pertandingan, United maju lakukan menang 2- 1 dalam salah esa malam membelokkan berkesan berkualitas sejarah mereka. Karena The Reds berhasil treble yang luar biasa, Sheringham telah memayungi medali jagoan pertamanya berbobot karirnya.
Bersama dengan striker Ole Solskjaer, Andy Cole dan Dwight Yorke, selagi musim 1999-2000 Manchester United memiliki kekuatan serangan yang paling tangguh di area ini, ketika mereka memenangkan Liga Premier dengan 18 poin bersama mencetak 97 gol selama proses tersebut.
Musim 2000-01 Sheringham mencetak 15 gol dalam 29 pertandingan federasi, saat United mengamankan gelar liga Premier ketiga berangkaian, bahkan bakal usia 35 penampilannya yang mengesankan lalu secara konsekuen sepanjang hari dan beliau dianugerahi penghargaan Pemain Optimal tahun ini.
Penandatanganan Ruud Van Nistelrooy mengisyaratkan berakhirnya karier Teddy Sheringham dalam Manchester United dan sira kembali ke Tottenham dan status bebas transfer, posterior 104 penampilan dan mendaftarkan 31 angka untuk The Reds, beliau telah bekerja legenda United sejati.